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글리시레티닉애씨드 (Glycyrrhetinic Acid)

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작성자 최고관리자 작성일 24-01-23 00:06 조회 2,369 댓글 0

본문

1. 성분명

글리시레티닉애씨드

Glycyrrhetinic Acid


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2. 구조식
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감초 뿌리의 배당체 글리시리진(Glycyrrhizin)을 섭취 시 내장이나 간에서 베타-디-글루코시다아제(beta-D-glucosidase)에 의해 글리시레티닉애씨드(glycyrrhetinic acid)로 가수분해된다.

3. SKIN DEEP(EWG)

1등급

4. 원료 제조사

Nikkol Glycyrrhetinic Acid by Nikkol (일본)

Artec Chemical Glycyrrhetinic acid by Artec Chemical (중국)

18-ß-Glycyrrhetinic Acid by GfN-Selco (독일)

5. 화장품 용도

피부 컨디셔닝제(기타)

구강 케어(치약, 가글), 스킨 케어, 애프터 썬케어, 애프터쉐이브 용도의 화장품의 주성분으로 흔히 사용된다.

화장품에 대하여는 해당 성분의 0.5%~1.0% 함량 사용을 권유한다.

6. 화장품 효능

1. 항산화(potent antidoxidant)

2. 항염(anti-inflammatory)

3. 항균/항바이러스(anti-bacterial, anti-viral)

7. 유명 제품

8. 복용시 효능

9. 역사

10. 기타

■ 감초에서 얻을 수 있는 성분

1. 글라브리딘(ewg 미정)

미백, 항염

티로시나아제(tyrosinase)의 활성화를 억제

2. 글리시리진(ewg 1)

( Glycyrrhizin = glycyrrhizic acid = glycyrrhizinic acid)

항염

감초의 단맛 성분

3. glycyrrhetinic acid(글리시레티닉애시드)

글리시리진 가수분해 성분으로 활성성분

항염, 코르트코스테로이드 유사

참고)

1. 스페인 감초뿌리추출물(Glycyrrhiza Glabra (Licorice) Root Extract)(ewg 5)

: 미백 항염 에스트로젠과 유사

2. 유용성감초추출물(Oil Soluble Licorice (Glycyrrhiza) Extract)

글라브리딘만 35% 이상 함유​

바이오스펙트럼에서 제조한 상품명임

미백 기능성 고시성분, 항염, 보습 작용

감초의 성분 중 소수성을 띠는 Glabridin 만을 정제/농축함

글리시레티닉애씨드는 글리시리진의 분해를 통해 얻는다.

글리시리진의(Glycyrrhizin) 표기명은 하기와 같다:

1) Glycyrrhizic acid – 글리시리직애씨드

2) Glycyrrhizin - 글리시리진

3) Glycyrrhizinic acid – 글리시르지닉애씨드

글리시리지닉애씨드는 트리테르페노이드사포닌(triterpene saponin)으로 식물성 대사물이기도 하다.

감초 뿌리 추출물은 예로부터 항산화제, 항염, 그리고 진정효과로 사용되어져 왔다.

감초에서 추출한 Licochalcone-A로서

항암, 항균, 항바이러스를 비롯한 말라리아 치료제로서도 사용되었다.

대사작용의 부산물로서 글리시레티닉애시드를 생성하기도 한다.

이렇게 생성된 글리시레티닉애시드는

11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase를

억제하여 코티솔이 코티손으로 변하는 과정을 억제한다.

코티솔이 활성형

■ 관련 성분

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감초뿌리추출물로부터 정제된 4가지 화합물

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감초추출물에서 추출한 유효성분들로 각 브랜드명,

유효성분명(학명), 용해성, 용도

감초뿌리 추출물 유래 유효성분 유사체에는 총 4가지 성분이 있으며, 그 중에서도 글리시레티닉애씨드가 가장 효과적인 성분임을 알 수 있다.

■ 효능

1. 항산화(potent antidoxidant)

2. 항염(anti-inflammatory)

3. 항균/항바이러스(anti-bacterial, anti-viral)

글리시레티닉애씨드(GA)는 감초추출물 유효성분 중에서도 가장 우수한 항염 작용을 하며

여러 효능을 보유함으로 의약품과 화장품 제조에 사용되어져 왔다.

글리시레티닉애씨드은 β-아미린계 트리테르페노이드의 하나이며,

배딩체인 글리시리진의 가수분해 산물로,

활성 성분이다.

감초 뿌리 추출물의 구성분으로

피부 진정 효과와 민감성 감소 효과로

예로부터 알려져 사용되어져 왔다.

항산화 작용의 효과도 있으며,

피부 미백과 고르지 못한 피부톤 개선의 효능이 있다.

화장품으로서 건조하거나 손상된 피부결 개선을 위해 사용되며 각질 제거와 활력 재생 등의 효과로 사용된다.

또한 감초의 특이적 향을 위해 사용되기도 한다.

글리시레티닉애씨드 제품들은

보통 최고 2% 함량으로 출시된다.

글리시레티닉애씨드는 글리세롤, 에탄올에 쉽게 용해되어 따로 열을 가할 필요가 없다.

① 항염제

글리시레티닉애씨드의 구조는

코티솔과 유사하여 항염 효능의 원인이 될 수 있다.

코티솔의 불활성화를 억제하여 코티솔의 항염증 효능을 증가시킨다.

② 항염 작용에 관한 실험

18-beta-Glycyrrhetinic acid(enoxolone)은

감초 추출물 유래 유효성분에서도

항염작용으로 가장 강력한 성분임이

1958년 Finney 연구로서 밝혀졌다.

그 외에도 여러 의학 근거들이 글리시레티닉애씨드의 항염작용을 뒷받침한다.

대표적으로 염증 유발 물질인 TNF-alpha를 효과적으로 감소시키며,

그 감소한 수치를 글리시리진, DPG로 전처리한 세포와 비교하여도 가장 낮은 수치로 확인되었다.

다른 실험으로는 염증 유발 물질들의 생성을 촉진하는 성분을 조절하는 NFkB의 활성도를 검증하는 연구로서,

글리세리틱애씨드에 노출된 세포들의 활성화된 NFkB 계수가 가장 낮은 수치로 확인되었으며,

이는 고농도 글리세리틱애씨드에 노출된 세포에서 가장 낮게 검출되었으며,

글리세리틱애씨드 대신 DPG나 글리시리진에 노출된 세포 비교하였을 때 가장 큰 차이를 확인할 수 있었다.

전처리한 귀 조직에 조직 플라스미노겐 활성화 인자(TPA-tissue plasminogen activator)를 노출하여

인위적으로 유도하여 생성된 부종을 확인하는 시험으로 부종 크기를 항염 효과 척도로 삼아 데이터 분석한 결과

고농도 글리시레티닉애씨드로 전처리한

귀 조직에서 가장 높은 항염 효과를 확인하였으며,

이를 글리시진과 DPG와 비교한 결과

항염효과가 가장 높았다.

이는 18-beta-glycyrrhetinic acid가 감초 추출물에서 가장 효과적인 유효성분임을 뒷받침하는 근거자료로 볼 수 있다.

최근 발표된 연구 결과에 따르면 감초 뿌리에서

추출한 글리시레티닉애씨드를

피부 표면에 발랐을 시

항염 작용하는 것이 확인되었고,

글리시레티닉애씨드 2% 함유 크림(Atopiclair – containing hyaluronic acid, telmesteine, Vitis vinifera(grape), and 2% glycyrrhetinic acid)을 아토피 환자에게 5주에 걸쳐 실험한 결과 유효한 정도의 증상 개선량을 보였다.

■ FDA에서 '안전하다' 라는 뜻의 GRAS(generally recognized as safe)로 표기하며

2007년 International Journal Toxicology에 발표된 final report on the safety assessment of golycyrrhetinic acid and salts 에도 안전한 성분으로 명시되었다.

1992년 야마무라 연구진 실험진이 시험관 실험하여 돌연변이 유발성 물질이 아닌 것을 검증하였고,

토끼의 피부에 시험한 결과 무자극 성분으로 나타났으며,

100명의 사람에게 고유분자 6% 함량분의 접촉 민감성 시험 결과 항알러지 성분임이 검증되었다.

■ 대량생산

2019년 Microbial Cell Factories에 발표된 연구로서

박테리아에서 글리시레티닉애씨드를 대량 추출하는 것에 성공하여 탈-감초 글리시레티닉애씨드 생산의 전망이 밝아졌다.

이 연구 자료에 의하면 합성 유전자인 GuCYB5를 합성한 S. cerevisie를 통해 글리시레티닉애씨드를 생성할 수 있으며,

이 과정을 최적화하여 글리시레티닉애씨드 생성 과정의 효율성을 극대화하여 대량 생산할 수 있다.

해당 연구에서는 기존 GA 생성량을 630배 늘리는 효과를 볼 수 있었다.

사카로마이세스균으로 GA 생성, 및 최적화하여 대량생산을 가능하게 한 이 연구 발표는, GA 공급량 수요를 늘릴 수 있으며, 이로 토지 파괴 및 생태계 훼손을 초래하는 감초 뿌리 발굴과정 그리고 심각한 환경오염을 초래하는 감초뿌리추출물로부터 GA 분리과정 중 하나인 산성-가수용해 과정과도 같은 화학적 공정으로부터 대체할 미래의 환경친화적인 원료 생산 기법으로 떠오르고 있다(Shen et al. 2019.).

참고문헌:

NATUREX 천연원료제조사공개자료(https://www.in-cosmetics.com/__novadocuments/11181)

Asl et al. 2008. Review of pharmacological effects of Glycyrrhiza sp. and its bioactive compounds. Phytotherapy Research: An International Journal Devoted to Pharmacological and Toxicological Evaluation of Natural Product Derivatives, 22(6), 709-724.

Finney et al. 1958. The anti‐inflammatory activity of glycyrrhetinic acid and derivatives. Journal of Pharmacy and Pharmacology, 10(1), 613-620.

Saeedi et al. 2003. The treatment of atopic dermatitis with licorice gel. Journal of Dermatological Treatment, 14(3), 153-157.

Shan et al. 2017. Influence of Jiegeng on Pharmacokinetic Properties of Flavonoids and Saponins in Gancao. Molecules Retreived from (https://www.mdpi.com/1420-3049/22/10/1587/htm)

Tsukahara et al. 2005. Synthesis and Inhibitory Effect of Novel Glycyrrhetinic Acid Derivatives on IL-1β-Induced Prostaglandin E2 Production in Normal Human Dermal Fibroblasts. Chemical and pharmaceutical bulletin, 53(9), 1103-1110.

Trotta et al. 2002. Elastic liposomes for skin delivery of dipotassium glycyrrhizinate. International journal of pharmaceutics, 241(2), 319-327.

Xiaoying et al. 2017. Glycyrrhiza glabra (Licorice): ethnobotany and health benefits. In Sustained Energy for Enhanced Human Functions and Activity (pp. 231-250). Academic Press.

Zadeh et al. 2013. Licorice (Glycyrrhiza glabra Linn) as a valuable medicinal plant. International journal of Advanced Biological and Biomedical Research, 1(10), 1281-1288.

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